Em Dezembro de 2006, e depois de já ter tido breves detenções por altercações em manifestações e por posse de drogas leves, Hammond foi levado a tribunal por ter entrado nos computadores de um grupo político conservador que se empenhava sobretudo na defesa da guerra no Iraque. Entre a informação que Hammond roubou, estavam números de cinco mil cartões de crédito.

Embora os dados não tenham sido usados para desviar qualquer dinheiro e o tribunal tenha considerado que Hammond tinha motivações políticas e não procurava ganhos financeiros, o facto de ter ficado na posse de números de cartões bancários acabou por ser determinante para o desfecho do processo judicial. O jovem foi condenado a dois anos de prisão e cumpriu a pena numa prisão de segurança média.

Depois de sair da prisão, Hammond voltou a ter vários problemas com as autoridades. Um dos episódios mais graves ocorreu em Novembro de 2010, quando Jeremy e o irmão gémeo, Jason, foram condenados a penas suspensas (e, no caso de Jeremy, a trabalho comunitário) por terem danificado uma faixa relativa aos jogos olímpicos de 2016, a que Chicago (a cidade onde os dois viviam) se candidatara. Ambos mostraram arrependimento em tribunal, onde a acusação pediu uma pena de prisão efectiva, argumentando que os Hammond tinham um historial de desrespeito “com as leis do estado e do país”.

Em Março do ano passado, Jeremy foi detido pelo FBI e, no dia seguinte, acusado de ter participado no roubo de e-mails de uma muito reputada empresa americana de informação estratégica chamada Stratford. Os e-mails tinham começado a ser publicados na WikiLeaks no mês anterior e os responsáveis pela acção identificaram-se como pertencendo ao movimento Anonymous, um colectivo sem uma estrutura formal conhecida e que tem servido de identidade para vários ciberataques e manifestações, incluindo em Portugal. O hacker fazia também parte dos LulzSec, um grupo mais restrito que emanou dos Anonymous.

Para além dos e-mails e de dados pessoais de cerca de 860 mil clientes da Stratford, Hammond roubou dados de cartões bancários, com os quais transferiu aproximadamente 700 mil dólares para grupos sem fins lucrativos.

Hammond foi apanhado com a colaboração de um ex-hacker que se converteu em informador do FBI. Numa entrevista ao britânico Guardian, na quinta-feira, um dia antes de ser conhecida a sentença, Hammond mostrou já esperar uma pena pesada e classificou a decisão como um “acto vingativo e desprezível”.

“Eles mostraram claramente que estão a tentar enviar uma mensagem aos que vierem depois de mim”, afirmou, dizendo que as autoridades foram “envergonhadas pelos Anonymous e precisavam de salvar a face”. Criticou ainda o facto de o informador que o levaria à prisão já estar a trabalhar para as autoridades quando o incentivou a atacar tanto a Stratford, como sistemas informáticos de agências governamentais de outros países. O hacker terá acabado a dar informação ao FBI sobre vulnerabilidades naqueles sistemas.

Hammond declarou-se culpado em tribunal, garantindo assim que não seria condenado a mais de dez anos de prisão. A sentença determina ainda que não poderá ter liberdade condicional e que, nos três anos seguintes, estará sob supervisão das autoridades e poderá usar a Internet apenas de forma limitada.

Na sexta-feira, momentos antes de ouvir a sentença, Hammond classificou as suas acções como sendo de “desobediência civil” contra a vigilância estatal e as empresas que colaboram com os governos. E argumentou que a Stratford merecia os ataques.

A juíza encarregue do caso, porém, condenou as acções, lembrou que Hammond era reincidente e argumentou que os ataques informáticos causaram “danos vastos”, dando como exemplo um caso em que os ataques a um sistema público do estado do Arizona levaram a problemas no sistema de alerta para crianças raptadas.

De acordo com o relato do New York Times, quando saía da sala após a leitura da sentença, Hammond ergueu o punho e gritou “Longa vida aos Anonymous” e “Urra pela anarquia”. Ao Guardian, Jeremy Hammond dissera no dia anterior que não tencionava voltar às actividades de hacker e que planeava passar o tempo na prisão a ler, escrever e fazer exercício.