É que para além dos feriados previstos na legislação laboral nacional, a Madeira goza, como feriados regionais já consagrados, o dia 1 de Julho, Dia da Região e das Comunidades Madeirenses, e o dia 26 de Dezembro, dia “festivo tradicional secular nas celebrações natalícias regionais” - por diploma que adapta o Código do Trabalho à Região, com a última actualização da Lei n.º 7/2009, de 12 de Fevereiro, feita pelo decreto legislativo regional n.º 21/2009/M, 

A consagração da “primeira oitava” como feriado regional foi confirmada pelo Tribunal Constitucional (TC), em 2007. A questão do dia 26 ser ou não ser feriado foi suscitada depois de uma empresa de segurança se ter recusado a pagar aos 243 trabalhadores o acréscimo de 100% devido pelo feriado. A Inspecção Regional de Trabalho aplicou à empresa uma coima de 130 mil euros. A empresa impugnou o processo de contra-ordenação junto do Tribunal de Trabalho do Funchal (TTF) por entender que 26 de Dezembro não deveria ser contabilizado como feriado.

A 3 de Novembro de 2005, o TTF decidiu revogar parcialmente a decisão, aplicando à recorrente uma coima de 2500 euros. Condenou ainda a recorrente "a pagar aos trabalhadores a quantia de 3842 euros e à Segurança Social a quantia de 1507 euros". Ainda inconformada com a decisão de 1.ª instância, a empresa recorreu ao Tribunal da Relação de Lisboa (TRL), que, por acórdão de 17 de Maio de 2006, decidiu absolver a arguida da coima, bem como das importâncias em que foi condenada. Entendeu que a região já tinha um feriado regional (1 de Julho) e que, à luz da lei geral da República, não poderia consagrar um outro feriado regional.

Mas os juízes do TC, dando provimento a um recurso interposto pelo magistrado do Ministério Público junto do TRL, não julgaram inconstitucional a norma do artigo 1.º do Decreto Legislativo Regional n.º 18/2002/M, de 8 de Novembro, da Assembleia Legislativa regional, que consagrava o dia 26 de Dezembro como feriado na Madeira.

Neste ano, o governo madeirense também decidiu, como fizeram os governos da República e dos Açores, dispensar de comparecer aos serviços, no dia 31 de Dezembro, “todos os funcionários que não sejam absolutamente necessários para garantir o funcionamento dos serviços imprescindíveis”. Com esta tolerância, logo depois de um fim-de-semana, e sendo feriado na terça-feira, 1 de Janeiro, haverá uma “ponte” de quatro dias na passagem do ano, para os funcionários público em todo o país.