Numa carreira marcada pela experimentação e exploração das mais diversas liberdades musicais, Threadgill manteve sempre um fortíssimo equilíbrio entre composição e improvisação, traços de personalidade que lhe valeram uma posição de destaque no universo do AACM de Chicago, do qual foi um dos elementos fundadores, e que o afirmaram como um dos mais fascinantes compositores do jazz de vanguarda, ao lado de nomes como Anthony Braxton ou Muhal Richard Abrams. 
 
Em In For A Penny, In For A Pound, duplo CD com 6 composições em que quatro delas ultrapassam os 15 minutos de duração, sentimos que existe uma depuração perfeita das formas habitualmente trabalhadas por Threadgill, algures entre a clássica contemporânea, o jazz, a livre improvisação e as formas mais arcaicas da música popular afro-americana. Neste registo, o saxofonista opta por reduzir o sexteto de Tomorrow Sunny/The Revelry (Pi, 2012) a um quinteto que integra, além do próprio em saxofone alto e flauta, Jose Davila em tuba e trombone, o genial Liberty Ellman na guitarra, Christopher Hoffman no violoncelo e Elliot Humberto Kavee na bateria, dando origem a uma música simultaneamente poderosa e contida onde o silêncio desempenha um papel fulcral. Neste disco é evocada, como nunca antes, a essência fundamental da música de Threadgill tal como a conhecíamos dos Air, trio quintessencial do jazz dos anos 70 e 80. Num trabalho instrumental a todos os títulos notável, destacam-se as vozes profundamente eloquentes e pessoais de Ellman na guitarra e Kavee na bateria. Do desassossego, grave e alegre, caleidoscópica, poéticamente abstracta, humanizada, telepática, esta é uma música que desafia o actual estado de superficialidade da civilização humana.