Guterres pensou demitir-se durante a crise timorense que se seguiu ao referendo
"É evidente que se o processo de independência tivesse sido comprometido e o genocídio se consumasse, eu próprio com a minha co-responsabilização na realização do referendo, teria de tirar todas as consequências no plano pessoal", afirmou Guterres ao DN.
Em Setembro de 1999, Guterres teve uma conversa com o então Presidente norte-americano, Bill Clinton, dizendo-lhe que mandaria retirar todas as tropas portuguesas estacionadas nos Balcãs se a comunidade internacional não interviesse e não pusesse cobro às violências que se registaram no território timorense no conturbado período que se seguiu ao referendo da independência, realizado em Agosto do mesmo ano.
Internamente, só duas pessoas tinham conhecimento desta posição: o Presidente da República, Jorge Sampaio, e Jaime Gama, ministro dos Negócios Estrangeiros, com quem Guterres discutiu o assunto antes de falar com Clinton.
Nas vésperas da conversa com Clinton, Guterres admite que passou algumas das piores horas da sua vida, a dormir apenas duas horas por noite, dada a diferença horária entre Díli, Lisboa e Washington.
Uma vez que eram internacionalmente notórias as estreitas ligação entre os EUA e a Indonésia, Guterres acabou por "encostar à parede" o Presidente norte-americano, explicando-lhe que se este não impedisse os massacres no território, acabaria também por perder a confiança de Portugal. Depois desta conversa, o impossível aconteceu e surgiam as suas primeiras declarações a dizer que a Indonésia tinha de aceitar a intervenção da ONU em Timor.
Ainda de acordo com o DN, para este desfecho muito contribuiu um "amigo" importante de Guterres: Tony Blair. Aliado do Governo português desde o início das confrontações em Timor, foi a ele que Guterres telefonou várias vezes, pedindo para que intercedesse junto da Administração norte-americana a favor de Timor.