Até lançar o seu segundo álbum, The Good Breakup, a cantora Cherry (Ana Caldeira) quis publicar singles e videoclipes de várias das suas canções. O primeiro foi Cold wind, em Novembro de 2019, seguindo-se-lhe Black sugar (Abril de 2020), Move on (Julho de 2020), My little monster (Fevereiro de 2021) e She (Dezembro de 2022). Pelo meio, apresentou ao vivo o álbum na Fábrica Braço de Prata, em Lisboa, no dia 1 de Dezembro de 2021.

Agora, Cherry quis dar forma de videoclipe a um sexto tema desse seu segundo álbum e escolheu Rooftop, canção escrita “após uma madrugada passada num telhado de Lisboa, olhando o Tejo”. E foi a pensar num ponto que fosse “o lugar na Terra mais próximo do céu” que criou um mosaico feito de filmagens em cidades de Portugal e de vários países europeus, registadas por ela, por amigos e até por desconhecidos, apresentando planos que pretender reflectir o espírito da letra: “liberdade, solitude, mas não solidão”.

Com produção de Ivo Costa e Gonçalo Pimenta (Sara Tavares, Carminho, Dino D’Santiago, Bateu Matou, Héber Marques) e registado no estúdio Pimenta Preta, em Lisboa, The Good Breakup contou nas gravações com músicos como Diogo Santos, Hugo Ganhão, Ivo Costa, Miguel Cervini, Alexandre Manaia, Paulo Loureiro e Paulo Soares. Disponível nas plataformas digitais desde 6 de Janeiro de 2023, The Good Breakup é o segundo álbum de Cherry depois de London Express (2014) e foi lançado também em CD e em LP.