1975 – Inicia a vida política na Juventude Social Democrata (aos 12 anos) e quatro anos depois adere ao PSD pela admiração que tinha por Francisco Sá Carneiro. Abandona as estruturas do partido social-democrata em 1982, depois da morte do fundador do partido.

Maio de 1988 - Fundou o semanário O Independente, juntamente com Miguel Esteves Cardoso e Pedro Paixão. Dirigiu depois o jornal com cariz anti-cavaquista até sair para o CDS em 1995 onde foi um dos conselheiros do então líder Manuel Monteiro.

Março de 1998 – eleito presidente do CDS-PP no congresso de Braga, substituindo Manuel Monteiro com quem se incompatibilizou.

Março de 1999 – Termina com estrondo a aliança pré-eleitoral que tinha assinado com Marcelo Rebelo de Sousa, então líder do PSD.

Dezembro de 2001 – Candidata-se a presidente da Câmara Municipal de Lisboa mas obtém fraca votação nas urnas. Ficou célebre a frase “eu fico” (como vereador) depois de lhe ter sido pedido que desistisse a favor de Santana Lopes, o candidato do PSD. Foi eleito vereador, mas não ficou.

Março de 2002 e Fevereiro de 2005 – Ministro da Defesa no governo de Durão Barroso, cargo que acumula com a pasta do Mar no Executivo liderado por Santana Lopes. Nesse período Portas é atingido por escândalos como o do caso Moderna e depois com o dos submarinos,que veio a ser arquivado só em 2014. No final deste período, o partido é ainda atingido por uma investigação ao seu financiamento relacionado com alegada corrupção de membros do Governo - o caso Portucale. Este processo resultou em absolvições em tribunal. Em nenhum destes processos, Portas foi constituído arguido, mas não escapou às suas consequências políticas.

Fevereiro de 2005 – Abandona a liderança do CDS-PP na sequência da derrota eleitoral do partido nas legislativas que dão a maioria absoluta a José Sócrates.

Maio de 2007 – Regressa à liderança do partido, depois de um período conturbado de disputa com José Ribeiro e Castro.

Junho de 2011 – Faz uma coligação de Governo com o PSD, sustentado por uma maioria absoluta, que se compromete a aplicar o programa de ajuda externa, pedido pelo anterior Governo

Setembro de 2012 – A intenção do Governo em avançar com uma redução da Taxa Social Única para as empresas e um aumento para os trabalhadores leva ao primeiro embate público com Passos Coelho. A medida acaba por cair, mas o conflito com o ministro das Finanças Vítor Gaspar mantém-se até Portas pedir a demissão, um dia depois do ministro anunciar a saída do Governo.

Julho de 2013 – Demissão “irrevogável” de ministro dos Negócios Estrangeiros na sequência da escolha de Maria Luís Albuquerque para substituir Vítor Gaspar. Voltaria atrás na sua decisão de abandonar o Governo de coligação e passa a vice-primeiro-ministro de Passos Coelho.

Outubro de 2015 – A coligação PSD/CDS obtém um maior número de votos nas urnas (36,8%), deixando o PS em segundo lugar (32,3%), mas apenas garantindo um governo minoritário. Passos Coelho é chamado a formar governo, em que Portas volta a ser vice-primeiro-ministro. Este Executivo é derrubado no Parlamento por uma aliança de esquerda – PS, BE, PCP e PEV. PSD e CDS passam para a oposição.

Dezembro de 2015 – anuncia que não é recandidato à liderança do CDS. Deixou uma mensagem aos militantes: “Não tenham medo, confiem, o CDS vai ser capaz”