Bob Dylan é um grande fã de Frank Sinatra e o disco extraordinário que gravou, Shadows in the Night, é uma grandiosa celebração. Ambos são génios da música popular: Dylan como compositor e letrista e Sinatra como cantor. Ambos são grandes inovadores e conhecedores da música popular americana.

Dylan sabe o que Sinatra sabia e não se cansava de repetir: que aquelas canções não são canções de Sinatra. Há uma das canções (I'm a Fool to Want You) em que Sinatra deu uns toques na letra: justamente a canção com que Dylan abre o álbum. É um gesto bonito vindo de um tão grande compositor: cantar (e tão bem) as poucas palavras que Sinatra escreveu.

Dylan evitou as Sinatra songs (as canções com que mais se identificou), com a excepção de Where Are You?. Tanto na biografia como nos programas de rádio, Dylan tem revelado a admiração pelos compositores e letristas do songbook americano. Era a mesma coisa com Sinatra.

Dylan sabe que Where Are You? é uma canção escrita por Jimmy McHugh (música) e Harold Adamson (letra). Dylan só canta três standards famosos: What'll I Do? de Irving Berlin e Some Enchanted Evening de Richard Rodgers e Oscar Hammmerstein II e Autumn Leaves (Joseph Kosma e Jacques Prévert, letra inglesa de Johnny Mercer). As seis outras maravilhosas canções são standards menos conhecidos, escritos por compositores muito menos famosos. Dylan deu-lhes nova vida. E dinheiro para os herdeiros dos autores. É obra, uma grande obra: 10 obras-primas.