Em 2013-14, é a formação de Jorge Jesus que enfrenta o jogo de amanhã na Luz com dois pontos de vantagem sobre o “velho” rival. Da última vez que isto aconteceu foi na última jornada da época 1998-99. Já não contava para o título, garantido pelo FC Porto, nem dava para chegar ao segundo lugar, assegurado pelo Boavista. Naquela tarde, na Luz, o Sporting precisava de ganhar para chegar ao terceiro lugar, ao Benfica bastava o empate. Num jogo emocionante, com várias mudanças no marcador, Nuno Gomes, aos 86’, acabou por assegurar o empate (3-3) para a equipa da casa, então orientada por Shéu Han, treinador interino após Graeme Souness ter sido despedido.

Vantagem de apenas um ponto tinha o Sporting em 2006-07 à entrada para a 27.ª jornada. O FC Porto seguia na frente, com quatro de diferença para os “leões” e cinco para as “águias”, e o empate (1-1) no derby acabou por aproximá-los do líder, que perdeu com o Boavista no Bessa. Mas esses pontos acabariam no final por fazer a diferença — o FC Porto seria campeão com um ponto de vantagem sobre o Sporting e dois sobre o Benfica. Em 2008-09, o derby serviu para os rivais ficarem iguais na classificação (37 pontos), com o triunfo dos “leões” em casa por 3-2 à 19.ª ronda. Nesta época, os portistas seriam, mais uma vez campeões, o Sporting ficaria em segundo e o Benfica em terceiro — foi a última vez que a formação de Alvalade terminou o campeonato à frente dos “encarnados”.

Das três vezes que os rivais se defrontaram na segunda volta em igualdade pontual, o Benfica venceu duas e numa dessas épocas seria mesmo campeão. À entrada para a 33.ª jornada de 2004-05, ambos estavam empatados no topo com 61 pontos, e o empate não servia ao Benfica de Giovanni Trapattoni, que havia perdido por 2-1 na primeira volta em Alvalade. Mas um golo de Luisão, aos 83’, muito contestado pelos sportinguistas por alegada falta do brasileiro sobre o guarda-redes Ricardo embalou o Benfica rumo ao título e empurrou o Sporting para um amargo final de época marcado pela derrota na final da Taça UEFA, em Alvalade, contra o CSKA Moscovo, e a perda do segundo lugar para o FC Porto, após derrota caseira com o Nacional.

Nas últimas quatro épocas, Benfica e Sporting têm-se encontrado já com uma larga vantagem benfiquista. Em 2009-10, defrontaram-se à 26.ª jornada, quando o Benfica tinha já 23 pontos de avanço, e essa vantagem aumentou com um triunfo “encarnado” por 2-0 — a diferença pontual no fim do campeonato seria de 28 pontos, favorável ao campeão Benfica. No ano seguinte, os “encarnados” voltaram a vencer por 2-0 à 20.ª jornada, aumentando a diferença pontual para 15 pontos. A última vitória do Sporting sobre o Benfica na segunda volta aconteceu em 2011-12, com um triunfo em casa por 1-0 à 26.ª jornada, que contribuiu para que os “encarnados” perdessem terreno em relação ao futuro campeão FC Porto. Na temporada anterior, a diferença à 26.ª jornada já era de 34 pontos favorável ao Benfica e o seu triunfo por 2-0 só serviu para agravar aquela que seria a pior época da história do Sporting.
 
Os derbies da segunda volta nos últimos 18 anos
1995-96 23.ª Sporting-Benfica 0-0

1996-97 25.ª Benfica-Sporting 1-0

1997-98 22.ª Sporting-Benfica 1-4

1998-99 34.ª Benfica-Sporting 3-3

1999-00 33.ª Sporting-Benfica 0-1

2000-01 30.ª Sporting-Benfica 3-0

2001-02 32.ª Sporting-Benfica 1-1

2002-03 30.ª Benfica-Sporting 1-2

2003-04 33.ª Sporting-Benfica 0-1

2004-05 33.ª Benfica-Sporting 1-0

2005-06 20.ª Benfica-Sporting 1-3

2006-07 27.ª Benfica-Sporting 1-1

2007-08 21.ª Sporting-Benfica 1-1

2008-09 19.ª Sporting-Benfica 3-2

2009-10 26.ª Benfica-Sporting 2-0

2010-11 20.ª Sporting-Benfica 0-2

2011-12 26.ª Sporting-Benfica 1-0

2012-23 26.ª Benfica-Sporting 2-0