Foi a fuga mais espectacular pela forma como foi preparada e pelo número de reclusos que se conseguiram evadir de uma vez só de uma cadeia. Foram 124 os homens que fugiram da prisão de Vale de Judeus em Julho de 1978, através de um túnel de 35 metros de comprimento e 80 centímetros de diâmetro que tinha sido escavado ao longo de quase um mês. Depois da fuga dos cérebros da operação, mais de uma centena de outros presos aproveitaram o túnel para escapar. A maior parte foi detida nos dias seguintes, numa operação que envolveu todas as forças policiais e muitos meios militares.

Esta foi a fuga mais violenta e sangrenta de todas as que ocorreram em Portugal. Seis reclusos da Colónia Penal de Pinheiro da Cruz evadiram-se de uma forma aparatosa, com contornos de filme de Hollywood, num carro celular, matando três guardas prisionais e ferindo outros dois. Já fora da cadeia, separaram-se em três grupos de dois, andaram a monte, roubaram carros e assaltaram pessoas pelo caminho. Cinco acabaram por ser recapturados e um suicidou-se. Faustino Cavaco, ladrão de bancos e com três anteriores homicídios no cadastro, foi o autor dos disparos fatais, mas a fuga foi arquitectada por Germano Raposinho e Vítor Cavaco.

Em Agosto de 2007, também num sábado, seis homens conseguiram evadir-se da prisão de Guimarães, depois de manietarem três guardas com ferros de cadeiras. Aproveitando a hora da medicação, ao início da noite, para controlarem o guarda que os estava a vigiar, subjugaram de seguida outro e ainda agrediram mais um guarda que estava na portaria, levando a sua arma. Foram de novo capturados nos meses seguintes.

Três reclusos, dois chilenos e um luso-israelita, detidos preventivamente na prisão de Caxias por furto e roubo, conseguiram escapar da cela pela janela, depois de serrarem as grades. De seguida, cortaram a rede exterior e fugiram ao início da madrugada de domingo. Nessa noite, para quase 400 presos, haveria apenas dois guardas de turno no interior da prisão, porque outros dois estavam a escoltar um detido internado, segundo foi noticiado, estando outros três nas torres de vigilância a funcionar. Os chilenos acabaram por ser apanhados no aeroporto de Barajas (Madrid), com documentos de identificação falsificados. O luso-israelita, que chegou a colocar vídeos nas redes sociais, conseguiu embarcar num avião para Israel, onde ainda se encontra — Israel não extradita cidadãos nacionais.