O Benfica vai receber o Sporting de Braga nos oitavos-de-final da Taça de Portugal, naquele que é o jogo de maior cartaz da prova e uma reedição do duelo da temporada passada, na altura nos quartos-de-final, em que os minhotos se impuseram em sua casa.

Os benfiquistas são recordistas de troféus (26) mas não ganham a competição desde 2017. Já os bracarenses, com três Taças de Portugal no museu do clube, foram​ finalistas da última edição e venceram pela última vez a prova em 2021.

Já o Sporting volta a escapar a um adversário da I Liga, defrontando o Tondela, da II Liga, depois de ter ultrapassado o Olivais e Moscavide e o Dumiense, ambos emblemas dos escalões não profissionais.

Quanto ao FC Porto, desloca-se ao terreno do Estoril, clube primodivisionário, emblema que já derrotou os "azuis e brancos" esta temporada, em jogo a contar para a I Liga.

Já o Amarante, a única equipa dos campeonatos não profissionais ainda em competição, vai a casa do Gil Vicente.

As partidas estão agendadas para os dias 9, 10 e 11 de Janeiro de 2024.

Oitavos-de-final

Benfica (I Liga​)-Sp. Braga (I Liga​)

Estoril (I Liga)-FC Porto (I Liga)

Gil Vicente (I Liga​)-Amarante (Camp. Portugal)

Marítimo (II Liga)-União Leiria (II Liga​)

Santa Clara (II Liga​)-Nacional (II Liga​)

Sporting (I Liga)-Tondela (II Liga​)

V. Guimarães (I Liga)-Penafiel (II Liga​)

Vizela (I Liga)-Arouca (I Liga)