Apesar de ser uma obra de uma complexidade pouco óbvia para os palcos, ou talvez por isso mesmo, Orlando tem suscitado várias abordagens teatrais estimuladas, antes de mais, pelo enorme magnetismo exercido tanto pela escrita de Virginia Woolf quanto pela sua personagem que atravessa séculos de História e se transforma de homem em mulher. Se a encenação de Robert Wilson na Schaubühne foi um marco na criação europeia e se, no cinema, Sally Potter — e a androginia de Tilda Swinton — conquistaram novos públicos para o livro, em tempos recentes três criadoras e autoras portuguesas não resistiram ao poder de atracção de Orlando. Sara Carinhas em 2015 e Cláudia Lucas Chéu em 2021 estrearam espectáculos em que mantiveram o título do livro de Woolf, enquanto Luísa Costa Gomes criou a dramaturgia para A Grande Vaga de Frio, peça do Ensemble de Actores apresentada em 2017. As abordagens e as motivações não podiam, no entanto, ser mais distintas.