Enquanto realizador, Sean Penn tem manifestado um interesse recorrente pelo reverso da medalha da sociedade norte-americana, por aquilo a que chamaríamos as “personagens secundárias” que o cinema dos anos 1970 trouxe para primeiro plano. Recorde-se que, já em 1991, a sua estreia na realização, The Indian Runner, se inspirava numa canção de Bruce Springsteen, “bardo” de uma certa “América pequena” onde a vida vai acontecendo quase sem dar por isso. Flag Day, sexta longa de Penn atrás da câmara, regressa a essas paisagens depois do esquecível interregno “médicos sem fronteiras” de A Última Fronteira para se inspirar na história verídica de John Vogel, vigarista e ladrão de pouca monta, tal como contada pela sua filha Jennifer num livro de memórias: um homem que acreditou no “sonho americano” das eternas possibilidades e das eternas reinvenções, mas também nos “atalhos” menos inspirados para lá chegar. Um fantasista que se convencia das fantasias que ele próprio criava, deixando atrás de si um rasto de dívidas, gente enganada e corações quebrados — o título original do filme refere-se ao feriado americano do “dia da bandeira”, que comemora a adopção oficial em 1777 da bandeira norte-americana, mas também dia de anos de Vogel.