Começou a cantar por volta dos 7 anos e os pais inscreveram-na numa escola perto de casa que tinha aulas de dança e de canto. Como actividade extra-escolar, ela teria preferido o karaté, mas a oposição dos pais levaram-na à música. E foi aí o início de tudo para Diana Vilarinho, como ela conta ao PÚBLICO: “A professora, Ilda Ventura, escrevia poemas e trabalhava com um outro senhor, José Orlando, que compunha a música. Foi assim que comecei a ter contacto com a canção ligeira. Com essas canções concorríamos aos festivais da canção, de norte a sul do país, e esperávamos ser seleccionados, para depois irmos cantar.” Mas, diz Diana, sem qualquer fito profissional. “Era por brincadeira. Havia um convívio muito grande nos festivais. Todos nós, concorrentes, nos conhecíamos uns aos outros e havia a responsabilidade de eu ter, todos os sábados, aulas de canto. Essas sim, levava-as a sério, porque gostava muito do convívio, mas estava muito longe de achar que isto podia ir por um caminho de maior seriedade.”