Um homem muito inteligente, de uma perspicácia extraordinária e com um apurado sentido político. Profundamente religioso, como era comum entre os monarcas europeus do seu tempo, sabia rodear-se de bons conselheiros e tinha uma personalidade fortíssima, que não deixava indiferentes aqueles que com ele conviviam, pelo menos a avaliar pelos relatos que do seu reinado fazem secretários e cronistas. “Pelo que nos contam Garcia de Resende e outros, podemos dizer que as pessoas ficavam impressionadas com o rei e consideravam um privilégio privar com ele”, diz o historiador Francisco Contente Domingues, ao concluir um retrato sumário de D. João II, o Príncipe Perfeito, figura decisiva do projecto de exploração marítima português na segunda metade do século XV.