Brad Pitt vence o Óscar de Melhor Actor Secundário
O primeiro prémio da noite foi entregue por Regina King, vencedora do Óscar de Melhor Actriz Secundária do ano passado.
Regina King, de Watchmen, e vencedora do Óscar de Melhor Actriz Secundária do ano passado pelo papel em Se Esta Rua Falasse, de Barry Jenkins, entregou a primeira estatueta da noite, a de Melhor Actor Secundário.
O prémio foi para Brad Pitt, pelo papel de Cliff Booth, o duplo, em Era uma vez...em Hollywood, realizado por Quentin Tarantino. Este é o primeiro Óscar de actor para Pitt, que mencionou a importância de a Academia reconhecer o trabalho dos duplos no seu discurso.
Além de Brad Pitt, estavam nomeados ao Óscar de Melhor Actor Secundário Tom Hanks, com A Beautiful Day in the Neighborhood, Al Pacino, pelo seu desempenho em O Irlandês, Joe Pesci, também por O Irlandês e Anthony Hopkins, pelo seu papel no filme Os Dois Papas.