Na primeira tentativa que fez para se desintoxicar da heroína, Miles Davis refugiou-se na casa dos pais, que tinham uma quinta nos arredores de East St. Louis, Illinois. Após dois meses de passeios a cavalo, e já invadido pelo tédio rural, recebeu a visita de Max Roach e Charles Mingus, de passagem a caminho da Califórnia. Miles decidiu fazer-lhes companhia, para retomar na costa oeste a carreira musical. A viagem durou várias semanas, em que atravessaram alguns dos Estados mais racistas e segregacionistas do país, e foi pautada pelos jogos psicológicos de Mingus.
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