Fala como canta. Voz grave, séria, pausada. Ao longo dos anos tendemos a olhar para ele, a partir da projecção da música, como misterioso, relutante e solitário. Agora, aos 53 anos, Bill Callahan parece bem acompanhado. Depois do último álbum, Dream River, de 2013, casou com a cineasta Hanly Banks e o casal tem um filho, Bass, de 4 anos. O ano passado a mãe morreu, dois anos depois de lhe ter sido diagnosticado cancro.