Depois de Sérgio Conceição, os oitavos-de-final da Liga dos Campeões também foram o fim de linha para José Mourinho e Paulo Fonseca, e Portugal não terá nenhum treinador entre os oito melhores da prova. Após conseguir um positivo empate sem golos em Sevilha, na primeira mão da eliminatória, o Manchester United de Mourinho foi derrotado em Old Trafford com um bis do avançado francês Ben Yedder (1-2), enquanto em Roma, um golo de Edin Dzeko desequilibrou o duelo a favor dos italianos no braço-de-ferro com o Shakhtar de Fonseca.

Três semanas depois de um empate sem golos no Ramón Sánchez Pizjuán, em Sevilha, José Mourinho parecia ter em Old Trafford estendida a passadeira para os quartos-de-final. Com duas importantes vitórias nos últimos dois jogos disputados em casa para a Premier League, frente a Chelsea e Liverpool, a reforçar o favoritismo do United, a equipa comandada pelo português entrou em campo com um “onze” teoricamente ofensivo (Lingard, Rashford, Alexis Sánchez e Lukaku), mas o encontro, apesar de quase sempre bem jogado, mostrou desde o apito inicial duas equipas com demasiado respeito pelo oponente.

Sem que ninguém ousasse assumir o controlo da partida, o jogo foi quase sempre aberto, com ingleses e espanhóis a procurarem atacar sem correrem grandes riscos, mas a partida de xadrez foi decidida aos 72’ por um movimento certeiro de Vincenzo Montella. Desde que chegou a Sevilha, no final de 2017, o italiano tem apostado em Luis Muriel para jogar como homem mais adiantado dos andaluzes, retirando protagonismo a Ben Yedder. Porém, a 18 minutos do fim, Montella trocou o colombiano pelo francês e Ben Yedder voltou a brilhar na Liga das Campeões. Com oito golos nos oito jogos que tinha disputado esta época na Champions — play-off incluído —, o franco-tunisino bisou em apenas quatro minutos (74’ e 78’) e fez o xeque-mate ao United.

A precisar de três golos, Mourinho ainda lançou Mata e Martial, mas o melhor que conseguiu foi atenuar o desaire (golo de Lukaku, aos 84’), não evitando que o Sevilha se apurasse, no actual formato da competição, pela primeira vez para os quartos-de-final.

Em Roma, o jogo foi menos interessante. Com uma desconfortável vantagem de 2-1 conquistada na primeira mão em Kharkiv, Paulo Fonseca sabia que um golo romano bastaria para inverter os pratos da balança e, durante os primeiros 45 minutos, o Shakhtar conseguiu equilibrar e anular o competente ataque da AS Roma.

Todavia, no início da segunda parte, bastou um erro da equipa ucraniana para colocar o técnico português fora da competição: isolado pelo holandês Kevin Strootman, Edin Dzeko ficou na cara do precipitado Andriy Pyatov e, colocando a bola por entre as pernas do guarda-redes ucraniano, o ponta-de-lança bósnio fez o único golo do jogo que, dez anos depois, garantiu o regresso da AS Roma aos quartos-de-final da Liga dos Campeões.