Fidel Castro governou Cuba durante 49 anos, entre 1959 e 2008, assumindo primeiro o cargo de primeiro-ministro e, poucos anos depois, o de Presidente. Chegou ao poder após ter encabeçado uma revolução que pôs fim a uma ditadura e que acabou por instaurar um regime comunista de partido único, nacionalizando a economia e dando início a décadas de confronto com os vizinhos EUA, para onde muitos cubanos viriam a emigrar, numa fuga à opressão política e ao colapso da economia da ilha. Em 2006, por motivos de saúde, Fidel delegou os poderes presidenciais no irmão, Raúl Castro, que acabou por ser eleito Presidente dois anos mais tarde.

Fidel Castro era filho de um abastado agricultor, que tinha uma plantação de cana-de-açúcar. Teve uma educação religiosa antes de seguir para a Universidade de Havana, onde se viria a licenciar em Direito e Ciências Políticas. Foi na universidade que iniciou o percurso político de oposição ao regime ditatorial de Fulgencio Batista, um general que em 1952 se tornara Presidente de Cuba pela segunda vez. Batista, que tinha boas relações com os EUA, conquistou naquele ano o poder pelas armas, não permitindo assim que se chegasse ao desfecho de uma eleição em que tudo indicava que seria derrotado.

Terminado o curso, Fidel Castro abriu um escritório de advocacia na capital e dedicou-se a defender causas de agricultores e operários. Em 1952, começou a formar um grupo armado com o qual planeava assumir o controlo de guarnições militares e a partir daí dar origem a uma revolução. No ano seguinte, o grupo de Castro tentou levar a cabo o plano, mas o ataque foi gorado, e vários dos rebeldes foram presos, torturados e executados. Castro fugiu para as montanhas da Sierra Maestra juntamente com outros elementos do grupo, mas acabou por ser capturado. Foi condenado a 15 anos de prisão. Uma amnistia concedida por Batista fez com que fosse libertado ao fim de menos de dois anos.

Após um breve exílio no México, Fidel Castro regressa a Cuba em 1956, com um grupo armado para tentar uma nova revolução, e na companhia do irmão Raúl e do argentino Che Guevara. Instalaram-se na Sierra Maestra, na zona Leste da ilha, e a partir daí começaram a recrutar e a atacar as forças de Batista. No final de 1958, as forças rebeldes derrotaram o exército já próximo de Havana. Batista decide fugir a 1 de Janeiro de 1959 e poucos dias depois Fidel entra vitorioso na capital cubana.

Nos anos seguintes, o novo regime vai procedendo à nacionalização da economia da ilha, seguindo as práticas dos regimes comunistas. Os Estados Unidos começaram então uma série de tentativas para depor (e matar) o líder cubano. Em 1961, cubanos exilados apoiados pelos EUA tentaram depor Castro, mas o golpe – conhecido como a invasão da Baía dos Porcos – foi rechaçado em três dias. Fidel, que a dada altura assumiu directamente as operações militares, reforçou então o seu estatuto de herói; nas décadas seguintes, o culto da personalidade do Presidente foi uma das marcas do regime comunista cubano.

Fidel Castro teve também um papel num dos mais tensos episódios da Guerra Fria. Aquela tentativa de golpe apoiada pelos EUA estreitou as relações entre Cuba e a União Soviética e, um ano depois, a ilha protagoniza a chamada crise dos mísseis, que foi o ponto alto da escalada nuclear. Em resposta à colocação de mísseis nucleares americanos na Europa, o líder soviético Nikita Khrushchev e Castro chegam a um acordo para a instalação de mísseis em território cubano e, portanto, muito próximo dos EUA. Após meses de grande tensão, as duas potências acordaram em retirar as respectivas armas. Os Estados Unidos acentuaram então o embargo económico à ilha, que começara poucos anos antes, com o fim da venda de material bélico. 

Foi só no segundo mandato de Barack Obama, e já com Raúl Castro na presidência, que os dois países reataram relações diplomáticas e trocaram palavras conciliadoras. Reagindo à morte de Fidel, o próximo Presidente americano, Donald Trump, classificou-o como um "ditador brutal".