O chamado jazz "cool", da costa Oeste dos EUA, nunca mais seria o mesmo depois de Chet Baker entrar em estúdio para a sua primeira sessão como vocalista. A voz sussurrada, surpreendentemente simples e ingénua, evoca tudo aquilo que faz da paixão a mais avassaladora das emoções humanas. Poucos conseguiram pôr em disco a pureza desse sentimento de forma tão simples, directa e desafectada. Embora a grandeza de Baker esteja sobretudo associada ao seu papel na história do jazz como trompetista, a verdade é que, com o passar dos anos, torna-se clara a extraordinária importância do seu canto, vibração intemporal que muitos outros cantores procuram alcançar, sem sucesso.
Numa carreira repleta de altos e baixos, "Chet Baker Sings" não é o mais equilibrado dos seus registos. Integrando temas gravados em duas ocasiões distintas - a primeira em Fevereiro de 1954, e a segunda em Julho de 1956 - são aqueles que correspondem à sua estreia em estúdio, como cantor, que elevam o estatuto deste registo para obrigatório. Com uma forma de cantar desarmante, quase sem vibrato, emulando o som do seu trompete, e acompanhado por Russ Freeman, Carson Smith e Bob Neel, Chet Baker desfia versões definitivas de clássicos como "But not for me", "My funny valentine" ou "There will never be another you".
