As chamas que se intensificaram ao longo da tarde devido a diversas reactivações e ao vento voltaram a aproximar-se da vila de Monchique na noite de segunda-feira, com o perímetro urbano rodeado pelo incêndio como um pequeno presépio. Cerca das 22h40, e após 40 minutos de ataque intensivo às chamas, os bombeiros voltaram a controlá-las. Uma casa de madeira pertencente a cidadãos estrangeiros foi destruída. O fogo também andou perto do Convento de Nossa Senhora do Desterro, mas não chegou a atingi-lo.

Perto das 20h, o comandante operacional da Protecção Civil no terreno, Abel Gomes, reconhecia que a tarde de segunda-feira tinha sido "extremamente exigente” e avisava que as condições meteorológicas para as horas seguintes não eram favoráveis, antevendo uma noite difícil. Àquela hora, e com 1105 operacionais no terreno, as zonas a gerar maior preocupação eram as da Fóia, da barragem de Odelouca (já em Silves) e da Cascalheira.

Num balanço actualizado ao início da noite, o número de feridos no incêndio para 29 — todos ligeiros, à excepção do caso de uma mulher de 72 de anos que foi transportada para Lisboa. Um total de 66 pessoas foram assistidas.

Abel Gomes também admitiu houve edifícios destruídos pelas chamas no município, tal como o autarca de Monchique, Rui André, já tinha afirmado esta segunda-feira, dizendo haver casas de primeira habitação destruídas. O presidente da câmara afirmou ainda que houve pessoas a resistir à ordem de retirada dada pela GNR, tendo ficado nos locais para defender os seus bens. Uma destas situações aconteceu em Malhada Quente, a caminho da freguesia de Alferce. Durante a tarde, autarca referiu ainda que a população estava a ser retirada do sítio de Luar da Fóia, a cerca de quatro quilómetros fora do perímetro da vila de Monchique, como medida preventiva, para que não se volte a verificar o que aconteceu na tarde deste domingo noutros locais. 

Rui André chegou a admitir ao princípio da manhã desta segunda-feira que “possivelmente” a sua própria habitação – situada a cerca de um quilómetro da vila – teria ardido.

O intenso fumo que se fazia sentir esta segunda-feira sobre Monchique chegou a impedir os helicópteros e aviões de intervirem no combate ao incêndio que lavra no concelho desde o início da tarde de sexta-feira. Mas os aparelhos estiveram de novo activos no combate às chamas durante a tarde.

O incêndio mantém duas frentes. Uma avança para São Marcos da Serra, no concelho de Silves, a nordeste de Monchique, e outra dirige-se para o lado de Portimão, que fica a sul da vila. 

A zona das Caldas de Monchique também continua em perigo, com 140 pessoas que se encontravam hospedadas num empreendimento turístico a serem retiradas durante a noite de domingo, bem como os habitantes da aldeia de Alferce. com Lusa