18/08/2013 1.ª jornada Marítimo 2, Benfica 1
À entrada para a quinta temporada ao leme do Benfica, Jorge Jesus não conseguiu ultrapassar o estigma de uma escorregadela na 1.ª jornada. Aos três empates e uma derrota registados nas épocas anteriores, a equipa juntou um novo desaire, agora na Madeira. Com uma exibição apagada, sem nervo, o Benfica parecia lamber ainda as feridas do dramático Maio de 2013, mês em que perdeu três provas na recta final. A base do “onze” era a mesma, o rendimento estava a anos-luz de um passado recente. No final da 1.ª ronda, os “encarnados” partiam já com três pontos de atraso face aos rivais mais directos.

18/08/2013 1.ª jornada Marítimo 2, Benfica 1
À entrada para a quinta temporada ao leme do Benfica, Jorge Jesus não conseguiu ultrapassar o estigma de uma escorregadela na 1.ª jornada. Aos três empates e uma derrota registados nas épocas anteriores, a equipa juntou um novo desaire, agora na Madeira. Com uma exibição apagada, sem nervo, o Benfica parecia lamber ainda as feridas do dramático Maio de 2013, mês em que perdeu três provas na recta final. A base do “onze” era a mesma, o rendimento estava a anos-luz de um passado recente. No final da 1.ª ronda, os “encarnados” partiam já com três pontos de atraso face aos rivais mais directos.

1/11/2013 9.ª jornada Académica 0, Benfica 3
À entrada para a 9.ª jornada, a distância para o líder, o FC Porto, era já de cinco pontos. Mas o triunfo em Coimbra, aliado a um empate dos “dragões” no Estádio do Restelo, assinalou o início da recuperação do Benfica, com um percurso que partiu de trás para a frente do pelotão. A partir de então, os “encarnados”, que frente à Académica conseguiram o segundo resultado mais volumoso da temporada (só o triunfo sobre o Rio Ave, por 4-0, seria mais expressivo), ganhariam um total de 20 pontos ao campeão nacional, que nas duas jornadas seguintes somaria mais um empate e uma derrota.

12/01/2014 15.ª jornada Benfica 2, FC Porto 0
O encontro que encerrou a primeira volta do campeonato foi o grande momento de viragem na classificação. Com os três “grandes” empatados no primeiro lugar (33 pontos), o Benfica tinha uma oportunidade de ouro de se adiantar em relação ao FC Porto, num clássico realizado na Luz em ambiente de homenagem a Eusébio da Silva Ferreira. E a jornada revelou-se especialmente produtiva para os “encarnados”, que não só deixaram os “dragões” definitivamente para trás, como ganharam dois pontos ao Sporting, que não foi além de um empate no terreno do Estoril.

11/02/2014 18.ª jornada Benfica 2, Sporting 0
Numa altura em que já era o Sporting que se perfilava como o concorrente mais directo ao título, o Benfica jogou uma importante cartada na 18.ª jornada, para a qual entrou com dois pontos de vantagem sobre os “leões”. O triunfo categórico, com uma exibição de encher o olho, deixou o rival lisboeta a cinco pontos e lançou definitivamente os “encarnados” rumo à conquista do campeonato. Foi, provavelmente, a melhor performance na Liga dos “encarnados”, que souberam tirar partido da ausência de William Carvalho, uma das jóias da coroa em Alvalade.

20/04/2014 28.ª jornada Benfica 2, Olhanense 0
Graças a uma série de 11 vitórias consecutivas na Liga, o Benfica conseguiu confirmar o 33.º título nacional do palmarés na antepenúltima jornada da prova. Apesar da pressão do Sporting, que também fez uma recta final de campeonato de bom nível, os “encarnados” não tiraram o pé do acelerador e, depois de, pelo caminho, terem batido Nacional e Sp. Braga fora de casa, carimbaram a conquista do troféu com um 2-0 que pecou por escasso face ao caudal ofensivo dos lisboetas. O último classificado oficializou a conquista do primeiro.